Pe malul rezistent al Cibinului, oraşul s-a clădit la intersecţia principalelor drumuri comerciale, direcţionate nord-sud şi est-vest, care treceau Carpaţii. Caracteristica Oraşului vechi este taluzul tectonic de circa 12m între Oraşul de Sus şi cel de Jos, fortificat şi dublat de contraforturi şi aliniamente de case. Miezul oraşului îl constituia domeniul eclezial, fortificat – şi scutit de taxe – cu un sanctuar, căruia îi revenea locul cel mai înalt, şi implicit cel mai bun teren de construit. Acesta este reprezentat de curtea bisericii, Piaţa Huet de mai târziu, cu o bazilică romanică Sf. Maria, din secolul al XIII-lea, a cărei apsidă a fost descoperită arheologic în 2018. De la începutul sec. al XIV-lea până în 1520, biserica a fost reconstruită începând de la cor, schimbându-şi expresia de la goticul matur către cel târziu. A fost înconjurată de patru capele, dintre care cel puţin două au anticipat-o ca funcţie sau ca vârstă: capela Sf. Iacob, atestată la 1160 ca prima biserică parohială a aşezării, și înglobată după 1838 în casa de lângă Podul Minciunilor, şi capela Sf. Ladislau a Prepoziturii Sibiului atestate la 1191. După desfiinţarea prepoziturii, capela a fost sfinţită cu hramul Sf. Ştefan, iar la 1592 Albert Huet a transformat-o în biblioteca Gimnaziului. La 1898, în cursul lărgirii drumurilor publice, a fost demolată odată cu Turnul Preoţilor. Lângă capelă, din 1380 se găsea şcoala, care din 1782 funcţionează în clădirea actuală a Colegiului Brukenthal. În continuare se află Casa Capitlului, Turnul Scării – legătura spre Azil şi spre Oraşul de Jos – şi casa parohială. Până la 1554, piaţa împrejmuită a fost şi cimitir. În piaţă, altădată se găsea, la sud-est, o rotondă a Sf. Ioan Botezătorul, iar la vest o capelă a Sf. Nicolae, despre care se presupune că ar fi fost situată pe actualul amplasament al ferulei (anexa de vest a bisericii, construită pe la 1460) şi, la nord-est, curia prepoziturii desfiinţate la 1424. Spre taluz, prima incintă se închidea în spatele casei parohiale; pe la 1300, altă incintă îngloba şi vechiul Azil Sf. Spirit, din 1291, adosat. Biserica Azilului, renovată la 1760, rămasă în folosinţă comunitară până la 1906, este astăzi ortodoxă. Hramul acesteia, şi construirea pe terenul în pantă între aliniamentele de apărare, fac împrobabilă considerarea acesteia drept cea mai veche clădire de cult a aşezării. Azilurile cu biserici având acest hram au apărut încă de la începutul sec. al XIII-lea, însoţind valul de întemeiere a oraşelor în chip de Civitas Dei, cu precădere în oraşele comerciale prospere din nordul şi vestul Europei.